Ну и, конечно, надо подключить девайс и сходить в опции синхронизации и поставить чекбокс рядом с этим плейлистом.

Всё это вместо того, чтобы сделать USB mass storage driver, и позволить без всякого iTunes тупо скопировать директорию, которая автоматичеки бы стала плейлистом.