Работать с плейлистом в айтюнс - немеренный гемор. Я предпочитаю залить в Winamp через Explorer, из него сохранить плейлист, и уже m3u файл перетаскивать в айтюнс. Это суммарно "дешевле" по времени. Далее: просто так этот плейлист появится, ты сможешь играть, но он не будет синхронизироваться. Чтобы он синхронизировался, надо сначала добавить эти файлы в library. Т.к. я имею музыкальные файлы в разных местах, и совсем не хочу, чтобы айтюнс при каждой загрузке туда лазил, что-то там искал, или, не дай Б., что-то организовывал, то у меня есть специальная директория "for iPod", куда я сначала копирую директорию с музыкой и плейлистом, и потом всё это перетаскиваю в Library. Так я "изолирую" действие Library на безопасный "sandbox", который мне не жалко выкинуть.